| １８６８年（慶應４年） | |
| 正月 | 鳥羽伏見の戦い（戊辰戦争の口火） |
| ２月 | 徳川慶喜討伐の勅命が発せられた。 |
| ３月 | 庄内藩 柳田藤吉の斡旋で、ドイツ人ガルトネルより大量の鉄砲を入手。 |
| ４月 | 川上十郎 山寺新右衛門坂で一貫匁カノン砲試射。地雷火組立も行う。 |
| ４月２０日 | 清川口で長坂欣之助を総裁として新庄より攻め入った政府軍を撃退 （東北で最初の戦争） |
| 閏４月４日 | 天童藩を攻撃し、天童城を落城させた。 |
| 閏４月18日 | 三崎峠 秋田軍の攻撃を受けた。（春の御陣） |
| 20日 | 白河の攻防戦 会津藩士 白河城を占領。 |
| ５月１日 | 官軍 白河城を奪回。同盟軍700名戦死。 |
| ３日 | 奥羽越列藩同盟成立。庄内藩・松山藩他２５藩加盟。 |
| 19日 | 越後 長岡城落城。 |
| ６月 | 松山藩 『庄内奇兵隊』を呼称。イギリス式軍事訓練を取り入れる。 |
| ７月４日 | 秋田藩 列藩同盟を離脱。 |
| １１日 | 秋田軍等の官軍、新庄を占拠。 |
| １３日 | 小砂川の庄内軍 秋田軍の攻撃を受け、三崎峠で反撃。 |
| １４日 | 新庄を攻撃し占領。新庄城落城。 |
| １６日 | 秋田軍 女鹿を一時占領。 |
| ２８日 | 矢島藩 生駒氏の八森山城を陥落。 及位・太平山の戦に勝利。 |
| ８月１１日 | 秋田藩の横手城を落城させた。 |
| １３日 | 同盟軍 角間川（大曲市）を占領 |
| ２２日 | 盛岡軍 大舘を攻撃。大舘落城。 |
| ２３日 | 庄内ゲリラ部隊 花館（大曲市）を夜襲。 会津藩 猪苗代城・鶴ヶ城落城。 |
| ９月２日 | 米沢藩 官軍に降伏。 |
| ９月８日 | 明治に改元 |
| １０日 | 秋田新田藩を攻撃し敗退。 |
| １１日 | 庄内軍 刈和野（西仙北町）を占領。 官軍 関川（旧温海町）を占領。 |
| １２日 | 仙台藩 降伏を決定。 |
| １５日 | 福島藩 降伏。 |
| １７日 | 秋田下浜村長浜の戦い。毛呂太郎太夫戦死。 秋田領より総退却開始。 上山藩・山形藩 官軍に降伏。 |
| １８日 | 天童藩 官軍に降伏。 |
| ２０日 | 寒河江で激戦。庄内に向かった桑名藩士多数戦死。 |
| ２２日 | 会津藩 降伏。 |
| ２５日 | 一関藩 降伏。 |
| ９月２６日 | 庄内藩・松山藩 官軍に降伏。 |
| ２７日 | 鶴岡城 征討軍の参謀 黒田清隆に開城。 |
| １０月９日 | 盛岡藩 官軍に降伏。 |